В своей прощальной лекции в Оксфорде британский историк Хью Тревор-Ропер отметил, что «функция истории состоит в анализе возможных альтернатив событий, равно как и функция воображения». Он добавил: «История – это не только перечень объективных фактов: она должна рассматривать события в контексте того, что могло бы произойти в других условиях. Поэтому она неизбежно должна включать в себя все альтернативы, все упущенные возможности». Как мы видим из ряда примеров, в которых совпадение и удача играли немаловажную роль в жизни Черчилля, он имел все основания смотреть на историю подобным образом, задумываясь об альтернативных решениях и упущенных им возможностях.
Еще один английский историк Дж. X. Пламб отмечает, что для Черчилля история была не просто сферой его интересов; она была «частью его характера», которая «пронизывала все, к чему он прикасался, одновременно являясь главной движущей силой его политики и секретом его беспредельного мастерства». Исайя Берлин, изучив «самые крупные успехи» Черчилля, сделал вывод о том, что «влияние Черчилля, единственный, главный организующий принцип его душевного и интеллектуального мира, заключено в сильном и всеобъемлющем историческом воображении, способном охватить все настоящие и будущие события в рамках богатого и разнообразного опыта прошлого».
Черчилль обладал способностью путешествовать во времени, по крайней мере, в своем воображении, а его умение видеть тенденцию развития событий и последствия человеческих поступков на протяжении долгого времени позволило ему понять специфику настоящего – несмотря на военную смуту и быстрое распространение тревожных новостей – и будущего времени.
Путешествия в прошлое помогли Черчиллю научиться проникать – полностью – в сознание и жизненные ситуации его великого предка Джона Черчилля, герцога Мальборо, который привел (не без труда) армии Великого союза к победе над французами в начале XVIII века. Четырехтомная биография Мальборо, написанная Черчиллем в годы своего «уединения», когда он был отстранен от власти в 1930-х годах, была признана его лучшим литературным трудом. Сам Черчилль заявил, что он пытался обнаружить «удивительные тайны жизни герцога Мальборо».
Он многому научился, узнав о том, как Мальборо поступал в самых трудных ситуациях; еще в самом начале своей военной карьеры герцог сказал: «Решением данного вопроса может быть свобода или смерть». Вместе с Мальборо Черчилль изучал способы управления внутри альянса во время войны, в которой принимало участие большинство стран мира, способствуя множественности выбора и конкуренции приоритетов. Мальборо «всегда думал о войне как о едином процессе»; Черчилль также старался увидеть общую картину событий. Черчилль заметил, что военный успех Мальборо, был обусловлен его способностью, проникать в мысли противников: «Умственный процесс генерала был сосредоточен на том, чтобы ясно представить себя на месте врага и внушить этому врагу готовность поступать так, как он сам никогда не решился бы… Самым безопасным будет, если враг выберет для себя наихудший способ действия, то есть самый нежелательный».
Из примера герцога Мальборо Черчилль сделал вывод о том, что люди побеждают только тогда, когда следуют своей интуиции. Мальборо принимал множество решений, которые ставили в тупик или пугали генералов с более консервативными взглядами. Накануне решающей битвы у Бленема в августе 1704 года он разделил свои войска, отправив своего союзника маркграфа Бадена с боевым заданием подальше от поля битвы. С уходом войск маркграфа Мальборо получил численное превосходство над французами. Черчилль отметил: «Мы не знаем другого такого случая отказа от намерения собрать все свои силы воедино перед битвой, ни один успешный военачальник в истории мира не поступал так». Мальборо почувствовал, что его армия лишь окрепнет, если он избавится от ненадежных солдат и сомнительных генералов маркграфа. То, что случилось на поле битвы, подтвердило его точку зрения; он одержал великую победу у Бленема.
В самые сложные периоды Второй мировой войны, когда над Англией постоянно висела угроза немецкого вторжения, Черчилль решил разделить свои войска, отправив большую часть военного состава в Каир для защиты Суэцкого канала от возможного нападения итальянцев.
Черчилль умел совершать путешествия в прошлое, не заблудившись в нем. Знание истории помогало ему увидеть целостную картину ситуации; он мог разобраться в мельчайших деталях, не потерявшись в них.
Он добился двойного успеха в своей карьере в качестве полководца и писателя. Он был главным действующим лицом в тех событиях, которые тут же подробно описывал с точки зрения историка. В одной из своих полемик он сказал: «Я оставлю это на откуп историков, но помните, что я сам буду одним из этих историков». Перед тем как Эйзенхауэр стал президентом США, Черчилль по секрету сообщил ему: «Я думаю, что вы согласитесь со мной в том, что важно не только узнать правду, но и правильным образом сообщить ее остальным людям».
Исторические работы Черчилля имели обобщающий характер. Он писал о событиях, в которых участвовал сам или те его предки, с кем он ощущал тесную взаимосвязь, а также о поддерживаемых им делах и начинаниях. Он не претендует на свою главенствующую роль в рассматриваемых событиях. Черчилль говорил, что его метод был заимствован из «Мемуаров кавалера» Дефо, где автор «нанизывает последовательность» главных событий «на нить личного опыта своего героя».
Создание грандиозного шеститомного исторического произведения «Вторая мировая война» стало прекрасным примером применения принципа, который часто оказывал влияние на жизнь Черчилля и суть которого в том, что в каждой неудаче кроется новая возможность. Он смог найти время для написания этого труда (созданного при помощи «консорциума» помощников) после того, как проиграл на выборах в июле 1945 года. Черчилль опубликовал это сочинение, состоящее из двух миллионов слов (треть которого издавалась сериями в «Нью-Йорк Тайме»), в период с 1948 по 1954 год; для сравнения, де Голлю потребовалось десять лет, чтобы опубликовать свои мемуары. Этот труд (с учетом производных авторских прав) принес Черчиллю 2,25 миллиона долларов. В то время это был самый большой гонорар за нехудожественное произведение в истории Америки. Сегодня аналогичная сумма составила бы около 50 миллионов долларов.